5月18日，蒋介石自南京到上海参加陈其美殉国纪念会。上午7时，车到上海，蒋介石所做的第一件事就是，立即去看望宋美龄。这一天，蒋介石虽然照例在日记开端写了一行字：“叛逆未除，列强未平，何以家为？”意指在陈炯明和“列强”尚未平定之前，不该考虑个人“成家”一类问题。不过，接连几天，蒋介石都处于对宋美龄的思念中。5月28日日记云：“终日想念梅林不置也。”30日日记再云：“终日想念梅林。”这说明，蒋介石已经进入对宋美龄的相思状态了。
1927年6月5日上午，蒋介石在南京接到宋美龄的来信。日记云：“接三弟信”。“三弟”，指宋美龄。宋写信给蒋，这大概是第一次；至少，这是蒋日记中有记载的第一次。蒋不称宋为“美妹”或“梅弟”，而称之为“三弟”。在蒋看来，也许可以显得更亲密吧！接信后，蒋介石立即给他的“三弟”复电。7日早晨6时，蒋介石又起床给“三弟”回信。10日下午，登车赴沪，次日清晨3点到达，8点即转车赴杭州参加市民大会。在有限的空档中，蒋介石仍然挤出时间，“往访三弟”。12日，蒋介石从杭州回到上海，与“三弟”一直“谈至午夜”。7月3日，蒋介石为参加上海特别市市政府成立典礼，提前到沪，与宋子文、钱永铭、陈光甫等谈话，争取银行家的支持。当晚，蒋介石与宋美龄等在乡下小餐馆聚餐，在日记中留下了“别有风味”的记载。两天后，蒋介石设晚宴，款待上海商界头面人物。宴后和宋美龄乘车兜风，到深夜1时才尽兴而归。次日上午，蒋介石在上海新舞台召集党员大会，发表讲演。下午，探望“三弟”，拜会友人，然后再次探望“三弟”。
这一段时期，蒋宋接触频繁，二人关系日渐亲密，已进入谈婚论嫁阶段。
