原配毛福梅离婚
1927年4月，蒋介石在上海发动反共政变后，中国出现了两个国民政府对立的局面。一个在南京，一个在武汉。两个政府都反共，双方开始接洽“合流”。武汉国民政府的条件是蒋介石下野。8月13日，蒋介石发表辞职宣言。第二天，回到故乡奉化。大约即在此时，蒋介石向宋美龄发出求婚信。函称：
余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士。前在粤时，曾使人向令兄姊处示意，均未得要领。当时或因政治关系，顾余今退而为山野之人矣。据实所弃，万念灰绝。曩日之百对战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。独对于女士才华容德，恋恋终不能忘。但不知此举世所弃之下野武人，女士视之，谓如何耳！
函中透露，1926年6月，蒋介石在广东曾向宋蔼龄、宋子文透露有与美龄结缡之意，但未得“要领”。现在，蒋介石直接要求宋美龄本人表态了。
中国古代男尊女卑，实行一夫多妻制，一直到民国时期，男人都可以拥有三妻四妾。但是，基督教主张一夫一妻，宋美龄全家都是基督教徒，蒋介石要和宋美龄结婚，就必须处理好原来的三房妻妾毛福梅、姚冶诚、陈洁如。
蒋介石的原配夫人是毛福梅，奉化岩头村人，父亲是南货店老板。毛福梅出生于1882年，大蒋介石5岁。二人于1901年结婚。当时，毛20岁，蒋15岁(虚岁)，还是未成年人。1903年，毛福梅进入奉化作新女校，读过不到半年书。至1910年，经国出生。
由于是包办婚姻，毛氏文化水平又低，蒋、毛两人感情不好。1919年4月，蒋介石在上海，毛福梅携经国到沪探望，蒋介石日记即有“家庭之事，不能稍如我意，实所痛心”的记载。4天后，毛福梅即返回溪口。蒋介石自觉不安，但以“夫妇之道乖，其奈之何哉”自慰。1921年1月，蒋介石自奉化回溪口，居然不愿意与毛氏“同衾一夕”。从道理上，蒋介石觉得不应该，但情感上又扭不过来。自此，二人关系日渐恶劣，蒋介石见到毛福梅的人影，听到她的脚步声，就感到“刺激神经”。4月3日，两人居然“对打”起来。蒋介石认为“实属不成体统”，决计离婚。
毛氏与蒋母王采玉关系不错。蒋介石虽决计离婚，但蒋母反对。4月19日，蒋介石发现毛氏又回到家里，非常愤怒，决定发出“最后离婚书”。日记云：“母亲老悖，一至于此。不仅害我一身痛苦，而且阻我一身事业。徒以爱子孙之心，强欲重圆破镜，适足激我决绝而已。”蒋介石是孝子，斥责母亲“老悖”，这是仅有的一次。同年4月25日，蒋母遍体虚肿，6月14日病故。
蒋母去世，毛福梅少了一个保护人。蒋介石思前想后，决定彻底解决婚姻束缚。11月15日日记云：“家庭之难处置，婚姻习惯之恶，使人终身受罪。凡事都当从解放做去，不可以旧习惯害后生也。”当年11月28日，蒋介石召集亲戚商量，参加者迟疑犹豫，久议不决，蒋介石气急，在舅父面前大发脾气，亲戚们才同意二人离婚，但是，“离婚不离家”。直到1927年8月，蒋介石下野回溪口，才补办了一纸《离婚协议书》。
