1996年李登辉见时机成熟开启了台湾政党选举和领导人选举。2000年 5月，虽然李登辉明为其指定接班人连战助选，但是暗中支持竞选对手陈水扁。
由于同为国民党籍宋楚瑜的参选，虽然国民党两位候选人获得大多数选票，最终却是民进党籍的陈水扁当选台湾地区第十任领导人。借由陈水扁的当选，卸任的李登辉完成了美、日交给的在任内和平转移政权”的任务。
台独势力上台后继续继承李登辉去中国化的政策，按部就班的分裂中国。卸任后，李登辉随即退出中国国民党并指出，“中华民国”这个招牌在国际社会上早就不存在了，台湾应该加速正名，脱掉中华民国这个老旧的招牌。
2001年 7月，李登辉出面主导国民党内的本土派及一些政治立场比较偏向台湾独立的人士，成立了“台湾团结联盟”。
于是，李登辉虽然名义上已经离开政坛，但仍然被很多台湾独立运动的参与者视为是该运动精神领袖。
近年来，李登辉多次表示“钓鱼岛无可争议是日本领土，不存在主权和渔权的问题”，并在各方面维护其祖国日本的利益，虽然其日本人身份已经暴露，但其仍坚持留在台湾为其心中帝国效力，只是偶尔回日本参拜述职，并常常在台湾各大学发表台独思想的演说，企图从年轻人的教育方面入手培养台独思想。
