众所周知，蒋介石自从生了蒋经国和蒋纬国之后就失去了生育能历。关于这一点，史学家们有各种猜测，其中一种就是据说是得了性病所致。1992年，蒋介石第三任妻子陈洁如的回忆录问世，传闻中的神秘人物现身说法——蒋介石将性病传给了妻子，一时轰动史学界。
蒋介石和陈洁如的第一次相遇是在上海大财阀张静江的家中。因为陈洁如的好友朱逸民嫁给张静江做续弦，陈洁如常常去看望她。1919年暑假的一天，孙中山和蒋介石、戴季陶去看望张静江，在张府偶遇陈洁如。当时的陈洁如才十三岁，但因为发育早熟，已经出落得亭亭玉立、面目姣好。此时的蒋介石如同发现了尘世间难得一见的美玉，顿时眼前一亮。比起原配夫人毛福梅的愚笨木讷、第二任妻子姚冶城的风尘之气，十三岁的陈洁如显而易见更符合蒋介石的审美，更能触动其怜香惜玉之心弦。
蒋介石开始了自己生平第一次大胆的热烈追求行动，在张静江家大门口等着陈洁如并要陈洁如的地址以便去看望她。陈洁如故意说错自己的地址，但蒋介石是个有心计的人，居然还是想方设法找到了陈洁如的家。蒋介石锲而不舍地追求，甚至以死相胁，最终使得年幼怕事的陈洁如答应与其约会。
一个契机促成了蒋介石和陈洁如的定情。1921年9月，陈洁如的父亲因病去世，此时的蒋介石充分发挥其体贴入微之心，用实际行动改变了陈母对他的不良印象，赢得了陈母的欢心。况且有张静江在旁撺掇鼓动，陈母越发认为蒋介石将来前途不可限量，遂答应了二人的婚事。
陈洁如在她的回忆录中这样写道：介石带我到法租界的法国公园去。我们坐在长凳上，他滔滔不绝地谈自己。他向我解说了关于前妻毛氏（毛福梅）和前妻姚氏（姚冶城）的经过。他看着我说：“现在，我要告诉你我心里的话，请你仔细听着：如果你肯嫁给我，依照民国的法律，你就是我唯一的合法妻子。”我静静坐着，张口结舌。他见我如此紧张，便唤道：“我向你发誓：海可枯，山可崩，我对你的爱永世不变。”
陈洁如想答应蒋介石，但怎么也说不出口。蒋介石于是从口袋里掏出一把弹簧刀，拉出发亮的刀片说：“如果你不相信我真心爱你，让我用这把刀切下我的一个手指，让你知道我是认真的。怎么样，你说！”情窦初开的陈洁如就这样被征服了。
1921年12月10日，蒋介石和陈洁如的盛大婚礼在上海永安大楼大东旅馆的大厅里举行。蒋介石送陈洁如的结婚礼物是一架小型的柯达相机，女方则送他一只带金链的金挂表。三点整婚礼开始，证婚人是张静江，主婚人是戴季陶，比起姚冶城，陈洁如享受到了正房夫人的待遇。
虽然蒋介石婚前必须与原来的妻妾离婚，这是他亲口答应了的，但是，事实上蒋介石与毛福梅的离婚只是走了个形式，但陈洁如已经心满意足了，她觉得蒋介石对自己真心诚意，不久就可以成为蒋介石的合法妻子了。
但好景不长，陈洁如发现自己身上开始出一些红疹，后经医生诊断，原来是蒋介石把性病传染给了自己，她已经无法再怀孕生子。为了安抚陈洁如，同时也为了让蒋经国接受更好的教育，见一些世面，蒋介石令蒋经国离开生身之母，来到上海，喊陈洁如为“上海姆妈”，开始其在上海的求学生涯。
但陈洁如对蒋介石的这一举动很是愤怒，她在回忆录中写道：“我一听到这个坏消息，发了疯似的，立刻从座位上跳了起来，冲出诊所，坐上一辆出租汽车到我母亲家。‘噢，妈妈。’我哭诉着，‘我得了花柳病。是大夫告诉我的。看看我这些毛病。’不到半小时，介石来了，解释说这病是轻度的，用六零六针药可以痊愈，这是他自己的旧毛病，传给我了。母亲痛骂了介石半小时。他承认了他的‘罪恶’。”
为了表示悔悟，蒋介石对陈洁如起誓：如果陈洁如答应不离开他，从今以后，他不再喝所有烈性酒，普通酒以至茶和咖啡，“我愿终生只喝白开水。这是一种自我惩罚，你现在可以相信我了吗？”
在随后的几年里，蒋介石和陈洁如过了一段比较平静的生活。蒋介石感到陈洁如是他工作与事业上的好帮手，他与陈洁如的感情也越发深厚，常常带着陈洁如频频出现在各种社交场合，平时下了课，他还常带着陈洁如散步于黄埔军校校园。
据蒋介石的门生，黄埔一期的将领宋希濂、孙元良等人回忆：“每天傍晚，军校课务告一段落后，蒋校长常与陈洁如携手在校园中散步。”师生都认识了这位才华出众的蒋夫人。甚至有时当蒋介石训斥学生时，陈洁如也会出面亲自为学生婉言讲情。
但很快，蒋介石为了获取更大的政治前途，开始考虑抛弃陈洁如而与国民政府财政部长宋子文的妹妹宋美龄结婚，这让陈洁如感到了绝望，她这样描述当时的情景：
介石回家把事情一五一十地告诉了我。他说：“我不曾也不想对你保密，尤其现在需要你的帮助。孔夫人告诉我说：‘你是一颗正在上升的新星，但无独立完成大业的魄力。要完成重建中华大业，需要巨大的势力，金钱，魄力和特权，对于这些，你现在一无所有。我愿与你谈成一笔交易。我不但将影响我的弟弟子文脱离汉口政府，将更进一步尽量联合上海的大银行家以金钱做你北伐的后盾，供应你经费和军火，我们有一切关系。你这方面要做的是，和我的妹妹美龄结婚，在南京政府成立时任命我的丈夫孔祥熙为行政院长，我的弟弟子文为财政部长。’”
介石看着我说：“我现在已无路可走，我不能再指望汉口政府给我金钱，军火和军需供应。她的条件是唯一的解决办法。现在我要请你帮助我，求你务必答应。而且，真正的爱情是要以一个人愿意牺牲的程度来衡量的。”
“你要我怎么做？”我问。
“退让五年，让我和宋美龄结婚，以便获得必要的协助而继续北伐，脱离汉口而独立，这只是一场政治婚姻！”
我的心脏几乎停止跳动，自我们结婚以来，我一切以他为重，现在他却要求我退让，好象我们的婚姻只是一场儿戏。我知道孔夫人的个性。任何事情在她看来都是商业行为。
女人的本能使我忽然觉得，他说的不是真话。我知道事情早已决定，他勉强对我做出一个笑容……
