1922年12月，蒋介石在孙中山在上海的寓所法租界莫里哀路(即香山路)的一次社区的基督教晚会认识了宋美龄，随后开始了对宋美龄的追求。1927年4月，蒋介石向宋美龄提出求婚，1927年12月1日，蒋介石期待多年的婚礼在上海举行。婚礼分两次：一次是教会婚礼；另一次是世俗婚礼。随后的岁月中二人一直相濡以沫，直至蒋介石去世。
从日记看蒋介石宋美龄是如何从相识到结婚的?
上海初识宋美龄
蒋介石与宋美龄初次相见在何时？何地？董显光的《蒋总统传》将时间定在陈炯明兵变之后，地点则定在上海孙中山寓所。董书初版于1937年，经过多次增订，是国民党的官书。其书对蒋虽多阿谀之词，但关于蒋、宋见面的时间、地点一类说法还是比较可靠。
陈炯明兵变后，孙中山在广东无法立足，于1922年8月14日到达上海，积极联络苏俄和中共，开始改组国民党。蒋介石随孙中山同船到沪，襄助孙中山处理各项事务。8月22日，离沪返甬。此后，来往于奉化、上海之间多次，他与宋的初次见面应在此期间。但是，日记中并无任何与宋美龄相见的记载，相反，倒有“与洁如观剧”、“洁如来陪”、“洁如送我上船”等记载，可见，蒋介石与陈洁如正处于情恋中。当时宋美龄没有“注意”到蒋介石，蒋也还没有“注意”宋美龄。有些著作描写二人第一次见面，蒋介石“看着宋三***翩然而至”，“立刻被他的美国式的教养和气质吸引住了。”纯粹是想象之词。
蒋介石对宋美龄产生爱慕之情是第二次在广州见面。1926年6月30日，蒋介石日记出现“往访大、三姊妹”的记载，“大”，指大姐宋蔼龄；“三”，专稿指的就是宋美龄。7月2日，宋美龄将回上海，蒋介石日记云：“美龄将回沪，心甚依依。”虽然只有短短几个字，但说明蒋介石已经对宋产生爱慕了。
进入1927年，蒋介石日记中关于宋美龄的记载逐渐增多。如：
3月21日日记：“今日思念美妹不已。”
5月4日日记：“致梅林电。”
5月11日日记：“赠梅弟相。”“晚，致梅弟信。”
这里的“美妹”、“梅林”、“梅弟”，指的都是宋美龄。又是思念，又是致电、致函，又是寄赠相片，蒋介石开始了对宋美龄的“苦苦追求”。
